FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA QUÍMICA ORGÁNICA

sábado, 4 de julio de 2009

INTRODUCCIÓN

La química orgánica estudia un gran número de compuestos que tienen en común la presencia de átomos de carbono entre sus moléculas. Los compuestos orgánicos son aquellos que forman parte de los seres vivos, a diferencia de los compuestos inorgánicos que se encuentran en los minerales y rocas. En general, los compuestos orgánicos están formados por una cadena carbonada, son covalentes, insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Existen además compuestos intermedios entre lo orgánico e inorgánico: los organometálicos. En realidad el objeto de estudio de la química orgánica es la química del carbono y sus derivados. Friedrich Wöhler, en 1828, logró sintetizar urea; a partir de ese momento se sintetizaron cientos de miles de compuestos orgánicos comprobándose que la síntesis de estos compuestos se podía hacer sin que mediaran los seres vivos. Liebig, Kekulé, Couper, Le Bel, Van’t Hoff (siglo XIX) y otros, abordaron el concepto de enlace y desarrollaron métodos de análisis y configuraciones tridimensionales de las estructuras moleculares. Posiblemente la causa de la abundancia de compuestos carbonados estriba a su especial configuración electrónica y a la estabilidad de los enlaces que forma con otras moléculas de carbono.

REGLAS GENERALES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA
Estas reglas están establecidas por la I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Apllied Chemestry)
Regla 1: Hay que localizar la cadena principal, que es la que determina el prefijo del nombre del compuesto. Para identificar la cadena principal se deben cumplir las siguientes condiciones:

Incluye el grupo funcional prioritario

Si hay varias cadenas que cumplen la condición anterior se elige la más larga que tengan menos grupos prioritarios, siguiendo el orden de la tabla de grupos funcionales.

Se numera la cadena principal de forma que el número más bajo corresponda al grupo principal, y en su segundo término, a los sustituyentes menos prioritarios.

Regla 2: Siempre hay que nombrar el prefijo (número de átomos de la cadena principal), y el sufijo (determina el grupo funcional).

Regla 3: Los grupos funcionales no prioritarios se nombran como sustituyentes. Se añade el nombre del sustituyentes antes de la cadena principal y si hay más de uno se ordenan alfabéticamente. Si hay varios sustituyentes iguales se añadirá los numerales di-,tri-,tetra-,penta- etc. separados por comas y colocando entre el nombre y el número un guión. Los nitroderivados se nombran como sustituyentes.
GRUPOS FUNCIONALES:

EN ESTE BLOG NOS VAMOS A CENTRAR EN LOS HIDROCARBUROS SIMPLES, YA QUE SON LOS QUE MÁS SE AJUSTAN AL TEMARIO DE CUARTO DE LA ESO.
Son moléculas compuestas por carbono e hidrógeno, formando cadenas más o menos largas. Si presentan anillos aromáticos (benceno) se denominan hidrocarburos aromáticos, si no poseen esta estructura se denominan hidrocarburos alifáticos.

ALCANOS

Independientemente de si tienen ramificaciones o no, el prefijo indica el número de carbonos de la cadena y el sufijo que se añade es – ano.
Los alcanos que no presentan ramificaciones y con un número pequeño de carbonos (de uno a cuatro) tienen nombre propio:

Para formular cualquiera de estos compuestos, simplemente enlazaremos los carbonos y después vamos añadiendo el número de hidrógenos necesarios para completar las cuatro valencias.
ej: BUTANO
1º C—C—C—C
2º CH3—CH2—CH2—CH3

HIDROCARBUROS SATURADOS RAMIFICADOS:
Están formados por una cadena principal que es un alcano lineal y que a su vez tiene una serie de ramificaciones o cadenas laterales, llamadas sustituyentes o radicales. Los alcanos ramificados derivan de los alcanos lineales en los que un átomo de hidrógeno (H) de un grupo metileno (-CH2-) ha sido sustituido por un radical alquilo. Tanto los alcanos lineales como los ramificados tienen idéntica formula general CnH2n+2. Para nombrar correctamente estos compuestos debe seguirse una serie de reglas:

Se elige como cadena principal del hidrocarburo aquella que contenga el mayor número de átomos de carbono posible. Esta será la cadena o esqueleto que de nombre al hidrocarburo.
La cadena principal se nombra como un alcano lineal. Los radicales se nombran como el alcano lineal del que proceden, sustituyendo la terminación -ano por –ilo. Por ello reciben el nombre genérico de radicales alquilo y se representan como –R.
Se numera la cadena principal comenzando por el extremo que asigne a los sustituyentes la numeración más baja posible. Estos números reciben el nombre de localizadores.
Los sustituyentes se citan por orden alfabético, precedidos de su localizador del cual se separan mediante un guión y terminando el nombre con el de la cadena principal. Mientras que los nombres de los radicales aislados terminan en -ilo, cuando forman parte del nombre de un alcano ramificado terminan en -il. Por lo tanto el orden habitual será -butil-etil-metil-propil- . Si hay más de un radical idénticos se antepone el prefijo di-, tri-, tetra-... delante del nombre del radical, que irá precedido de los localizadores correspondientes separados por comas. Estos prefijos no se tienen en cuenta para el orden alfabético.
Cuando los radicales son ramificados se denominan radicales complejos. Se nombran como si fuera un alcano ramificado, pero asignando el localizador 1 al C unido a la cadena principal. Para alfabetizar se considera que el nombre de un radical complejo comienza por la primera letra del nombre, aunque sea un prefijo multiplicador. Si existen dos o más radicales complejos idénticos se emplean los prefijos multiplicadores bis, tris, tetrakis….

Puesto que los carbonos se pueden unir a otros, es posible encontrar ramificaciones en las cadenas. Estas ramificaciones son en realidad moléculas que han perdido un átomo de hidrógeno en cualquier carbono y se denominan radicales. Se formulan igual que en el caso anterior eliminando un hidrógeno de un carbono terminal, pero sustituimos la terminación –ano por –ilo o –il .
Ejemplos:
Metilo -CH3
Etilo -CH2—CH3
Propilo -CH2—CH2—CH3
Butilo -CH2—CH2—CH2—CH3